Zusatzerläuterung zu Salicylsäure

Mein lieber Kollege Thomas Krummer (danke!!!) hat noch folgende vertiefende Erläuterung ins Kommentarefeld geschrieben, da manche LeserInnen damit nicht klar kommen, stelle ich den Text hier nochmals ein. Vielleicht interessiert das die Pflegenden (Laien bitte wegschaun ;-) demnächst leichter verdauliche Kost!)

Die Acetylsalicylsäure (=ASS) wirkt hemmend auf die COX, weil die Acetylgruppe auf ein Serinrest des Enzyms übertragen wird. Dazu wird der Weg der Arachidonsäure, als Substrat der COX, in das aktive Zentrum verhindert. So können keine Prostaglandine enstehen und damit wird u.a. der Entzündungs- und Schmerzprozeß gehemmt. Die Acetylgruppe ist also notwendig für die Wirkung. Salicylsäure selbst hat keinerlei hemmende Wirkung auf die COX. Sie dient ledidlich als Prodrug und wird in der Leber weiter metabolisiert, u.a. zu Methoxymethylsalicylat, Hydroxymethylsalicylat und Methylsalicylat. Dieser Derivate haben eine COX-hemmende Wirkung, allerdings nicht so ausgeprägt wie bei ASS. So ist auch die thrombozytenaggregierende Hemmung nur gering.
Offiziell gilt die tägliche Zufuhr von 0,5mg Methylsalicylat/kg KG als unbedenklich. Erwähnt werden immer wieder allergische Reaktionen nach Genuß von Limonaden, Zahnpasta oder Bonbons.
Interessant finde ich noch, das Methylsalicylat nicht genuin in der Pflanze vorkommt, sondern sich erst durch Fermentation oder Destillation aus der geruchlosen Vorstufe Monotropitosid bildet.

Literatur: Hänsel, Sticher; Pharmakognosie, Phytopharmazie, Springer 2007